Можно ли перенаправить поток cout в конкретное окно (элемент управления), имеющий для него дескриптор hwnd?

Насколько я знаю, ты не можешь этого сделать. Вам необходимо отправить оконные сообщения, чтобы установить текст в элементе управления.

Это не значит, что вы не можете использовать потоковый синтаксис. Вы можете определить свой собственный ostream и использовать это вместо cout, а затем передать байты в ваше окно. Это не поможет с любым выводом, который вы не генерируете, и не поможет, если вы смешаете printf звонки (что вы не должны делать).